할아버지가 손자에게 재산을 증여하면 일반적인 경우 즉, 할아버지에서 아버지로 재산이 이전되었다가 다시 아버지에서 손자로 이전되는 경우에 비하여 한 단계가 생략되었으므로 세금부담이 훨씬 줄어든다.

이와 같이 한 세대를 건너 뛰어 재산을 이전함으로써 상속세 또는 증여세를 회피하는 행위를 방지하기 위하여 세법에서는 증여자의 자녀가 아닌 직계비속에게 재산을 증여하는 경우에는 증여세액에 세액의 30%에 상당하는 금액을 더해서 내야 한다. 다시 말해 일반적으로 계산한 증여세액이 1,000만원이라고 할 경우 세대를 건너 뛰어 증여하면 1,300만원의 증여세를 내야 한다.

다만, 증여자의 최근친인 직계비속이 사망하여 그 사망자의 최근친인 직계비속이 증여를 받는 경우에는 증여세를 할증하여 과세하지 않는다. 즉, 아버지가 사망한 상태에서 할아버지가 손자에게 증여하는 경우에는 할증과세를 하지 않는다.

이 경우 직계존비속간인지 여부를 판정할 때는 부계와 모계를 모두 포함한다. 따라서 할아버지 할머니가 손자녀에게 증여하는 경우뿐만 아니라 외할아버지 외할머니가 외손자녀에게 증여하는 경우에도 할증과세가 된다. 이 때는 물론 증여재산공제도 성년인 경우에는 3,000만원, 미성년자인 경우에는 1,500만원까지 공제된다.참고로 장인과 사위, 시아버지와 며느리 사이는 직계존비속관계가 아니다. 따라서 증여재산공제액도 500만원에 불과하다.

그러므로 세대를 건너 뛰어 증여를 하고자 할 때에는 30% 할증과세를 한다는 것을 고려하여 증여여부를 결정하는 것이 좋다.